乙酸乙酯、丁酸和异丁酸异构体的质子核磁共振鉴别

核磁共振光谱对化合物的化学结构鉴定非常有用。它不仅能够提供有关当前官能团的数据，而且还能提供有关原子在分子中的位置的数据。这篇文章解释了NMR是如何用化学式C_4.H_8.O._2。

学生指导

所讨论的三种异构体都有独特的碳骨架和官能团。这三种同分异构体在室温下都是液态。首先，在Spinsolve®质子NMR谱仪上测定了样品的一维质子谱。样品制备是通过移液约700µL的液体到5mm NMR管中进行的。检测了每种化合物的一维质子谱，并将谱中的共振归因于该结构。

首先，了解三个异构体的结构并思考将出现1D质子NMR谱的方式是有益的。多样性，化学班次，集成和环境的数量是需要考虑的因素。一旦确定预期的质子环境数量，一张表是通过集成，分裂和化学转换而开发的，以了解频谱的样子。然后使用这些预测，可以识别出哪些频谱属于每个异构体。

图1。异丁酸，乙酸乙酯和丁酸的化学结构

示例讨论

乙酸乙酯

在光谱3（1,2,2'）中观察到的环境数量

表1。乙酸乙酯的化学转换表

位置	集成	分裂	化学班次
1	2	三个最近的邻居是等价 - 四重奏	单键氧去屏蔽
2	3.	两个最近的邻居是等效的 - 三重子	远离酯基的饱和烷基 - 屏蔽
2'	3.	没有最近的邻居 - 单线	与羰基的碳相邻 - 灯剥离

丁酸

在频谱中观察到的环境数量：3或4（2,3,4，可能哦）

像羧酸的OH这样的可交换质子在某些时候并不存在质子核磁共振谱由于他们交换了NMR实验的时间尺度。

表2。丁酸的化学转换表

位置	集成	分裂	化学班次
2	2	两个最接近的等价的三联体	与羰基的碳相邻 - 灯剥离
3.	2	五个不同环境中的五个最近的邻居 - 四重子或四重奏的三胞胎（将被视为多重）	远离羧酸基团的饱和烷基 - 屏蔽
4.	3.	两个最近的邻居-triplet	远离羧酸基团的饱和烷基 - 屏蔽
哦	1	可交换质子 - 单线	质子直接与氧气结合 - 高落水

异丁酸

光谱中观察到的环境数:2或3(2,3，可能是OH)

表3。异丁酸化学变换表

位置	集成	分裂	化学班次
2	1	六个最接近的邻居是等价的	与羰基的碳相邻 - 灯剥离
3.	6 -等价甲基	一个最近的邻居-doublet	远离羧酸基团的饱和烷基 - 屏蔽
哦	1	可交换质子 - 单线	质子直接与氧气结合 - 高落水

谱1 2 3

图2所示的光谱1中没有OH的峰，但这并不意味着没有OH。然而，由于观察到的质子总数的积分值为8，可以推断分子中没有OH。有一个小的前场共振看起来像一个四重奏还有两个甲基看起来像一个单线态和一个三重态。这些观察结果与把这个分子定为乙酸乙酯是一致的。

图2。光谱1

Spectra 2和3（图3和4）都包括羧酸的OH峰。光谱2中有三种化学环境，Semetet，双峰和哦。这与异丁酸预测一致。

图3。光谱2

图4。光谱3.

在光谱3中有一个羧酸OH峰和几个峰簇在0 - 2ppm之间，表征了一个烷基链。尽管看起来很复杂，但我们可以观察到三种环境之间的细微差别。这三个质子的前场化学位移与丁酸的预测是一致的。

结论

考虑到对这些质子的多重性的预测，可以建议峰值是多重峰值和两个三元组。

乙酸乙酯:光谱1

¹HNMR (42.5 MHz, neat) δ 3.45 (q, J = 7.1, 2 H, H-1), 1.36 (s, 3 H, H-2’), 0.60 (t, J = 7.1, 3 H, H-2).

异丁酸：光谱2

¹H NMR (42.5 MHz，整洁)δ 11.90 (s, 1 H, OH)， 2.13(9月，J = 6.8, 1 H, H-2)， 0.73 (d, J = 6.7, 6 H, H-3)。

丁酸：光谱3

¹H NMR (42.5 MHz,整洁)δ10.02 (1 H,哦),2.1 - -1.6 (m, 2 H, 2) 1.6 - -0.8 (m, 2 H, H-3), 0.8 - -0.2 (m, 3 H, H-4)。

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