使用质子NMR光谱分析阿司匹林的纯度

大多数学生都知道阿司匹林，一种止痛化合物，他们从它的合成中获得了关于化学在实际应用中的作用的知识。阿司匹林的合成可以一步完成，如水杨酸的o -乙酰化(图1)，这是许多本科合成化学实验室课程的一部分。

图1。水杨酸的o -乙酰化制备乙酰水杨酸酯(阿司匹林)

阿司匹林的合成可能还包括一个额外的步骤，在这个步骤中，鹿蹄草油(水杨酸甲酯)被转化为水杨酸(图2)。这有助于学生理解多步骤合成，以及将天然物质转化为有治疗价值的产品的想法。因此，学生也有一个额外的化合物的分离，纯化，测定收率，表征¹核磁共振光谱学．

图2。水杨酸甲酯(鹿蹄草油)水解得到水杨酸

阿司匹林纯度测定的意义

该产品的纯度对于其用作药物至关重要，因此需要学生来衡量其产品的纯度。薄层色谱（TLC）通常用于此目的。本文讨论了使用¹在一个传统的本科生有机化学实验中使用氢核磁共振波谱，这样学生除了可以测量样品的纯度外，还可以报告合成产品的化学位移。

在这个实验室中，学生可以了解实际有机化学的方面，包括合成，化学计量，结晶和产量百分比。以此目的，¹对其原料、粗品和纯化产物进行H-NMR谱分析。亚博网站下载

鹿茸油合成水杨酸的研究

鹿蹄油的水解产物如图3所示，表1对其进行了总结。

图3。鹿蹄油的水解

表1。鹿蹄草油合成水杨酸的研究

	水杨酸甲酯	水杨酸
分子质量	152.15克摩尔－1	138.12克摩尔－1
化学计量学	1	1
密度	1.17克毫升－1	坚硬的
摩尔	0.03摩尔	理论:0.03摩尔
质量	4.68 g (4 mL)	理论：4.14克

程序

在烧杯中加入约4ml水杨酸盐和40ml 6M氢氧化钠中，然后搅拌。通过在偶尔搅拌15分钟的情况下通过加热轻轻煮沸混合物。在加热期间，使用少量蒸馏水从烧杯侧面洗掉固体。随后将反应混合物在冰浴中冷却，以达到温热触摸的温度。

将烧杯保持在冰浴中，在同时搅拌下加入约50mL的8M硫酸中。冰浴中的混合物被冷却以形成晶体。Buchner过滤用于分离沉淀物，然后用少量冷蒸馏水冲洗所得固体。现在，产量和¹核磁共振光谱(氯仿-d)得到粗产物(图4和5)。

从蒸馏水中粗产物被重结晶，然后得到的结晶用干燥器干燥(图4)。现在，得到纯化产物的收率和1H-NMR谱图(氯仿-d)。起始原料水杨酸甲酯的1H-NMR谱(氯仿-d)也被记录下来(图5)。

图4。原油和重结晶水杨酸

图5。这¹产品的H-NMR光谱

风险评估

水杨酸甲酯和水杨酸除了可燃外，吞咽时也是有害的。氢氧化钠具有腐蚀性和碱性，会导致严重烧伤。6 M溶液需要小心配制，因为氢氧化钠颗粒放热溶解会产生热量。硫酸腐蚀性很强，会引起严重烧伤。因此，8m溶液需要小心配制，将酸加入水中，而不是反过来。

水杨酸合成阿司匹林

图6.和表2显示阿司匹林的合成从水杨酸。

图6。水杨酸的乙酰化反应

表2。水杨酸合成阿司匹林

	水杨酸	醋酸酐	醋酸钠	乙酰水杨酸	醋酸
分子质量	138.12克摩尔－1	102.09克摩尔－1	82.03克摩尔－1	180.16克摩尔－1	60.05 g mol.－1
化学计量学	1	1 (3)	（催化剂）	1	1
密度	坚硬的	1.08 g ml.－1	坚硬的	坚硬的	1.05克毫升－1
摩尔	0.014摩尔	0.042摩尔	0.0047摩尔	理论:0.014摩尔	理论:0.014摩尔
质量	2 g	4克（4.4毫升）	0.4 G.	理论:2.52克	理论:0.84 g (0.8 mL)

程序

将约0.4 g无水醋酸钠加入到2 g水杨酸的悬浮液中，加入4.5 mL醋酸酐，置于锥形烧瓶中，同时搅拌。将反应混合物加热约15 min，待固体溶解后，除热并加入20 mL蒸馏水。烧瓶现在被放在冰浴中冷却混合物，直到形成晶体。

布赫纳过滤用来收集沉淀物，产生的固体用冷蒸馏水冲洗。现在，产量和¹获得了粗产物的H-NMR光谱（氯仿-D）。将粗产物从蒸馏水重结晶，然后将所得晶体在干燥器中干燥。现在，产量和¹得到纯化产物的H-NMR光谱（在氯仿-D）。这¹还记录了原料乙酸酐和水杨酸的原料乙酸酐和水杨酸的H-NMR光谱（在氯仿-D中）（图7和8）。亚博网站下载

图7。粗的，重结晶的阿司匹林。

图8。这¹来自水杨酸的阿司匹林合成的产品的H-NMR光谱

风险评估

水杨酸甲酯和水杨酸除了可燃外，吞咽时也是有害的。乙醇是一种高易燃液体，乙酸酐是高度易燃和腐蚀性的，因此造成严重的烧伤。

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